C'est la première grosse surprise dans le tournoi masculin de tennis. Félix Auger-Aliassime, 15e mondial et tête de série numéro 9 du tournoi olympique, s'est fait sortir par Max Purcell, 190e joueur mondial en deux sets (6-4, 7-6). L'Australien a profité du forfait d'Andy Murray pour intégrer le tournoi principal, lui qui n'était pas censé participer à ces Jeux, et s'offrir la belle surprise de ce premier tour.
Auger-Aliassime subit quant à lui une énorme désillusion, mais n'a jamais vraiment existé dans la rencontre. 23 fautes directes et notamment 9 doubles fautes, c'était trop pour pouvoir espérer quelque chose face au remuant et spontané Australien. Purcell s'offre la plus belle victoire de sa carrière à 23 ans, et défiera l'Allemand Koepfer au deuxième tour.
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Tsitsipas assure l'essentiel, Rublev sorti d'entrée par Nishikori

Tête de série numéro 3, Stefanos Tsitsipas a eu besoin d'1h54 pour se défaire du vétéran Philipp Kohlschreiber en trois manches (6-3, 3-6, 6-3). Piégé dans le second set, le Grec a assuré l'essentiel et affrontera le vainqueur du duel Kwon-Tiafoe au second tour. Il devient également le premier Grec à remporter un match en simple dans le tournoi olympique depuis 1924.
Andrey Rublev n'a lui pas existé face à Kei Nishikori. Médaillé de bronze à Rio en 2016, le Japonais a balayé le Russe en 1h17 de jeu (6-3, 6-4). A domicile, Nishikori s'est offert la tête de série numéro 5 en deux petits sets, et rejoint l'Américain Giron au deuxième tour.
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